« L’Étrange Noël de Monsieur Jack » raconte l’histoire de Jack Skellington, le roi de Halloween-ville, qui découvre par hasard la ville colorée et joyeuse de Noël. Se sentant seul et mélancolique malgré sa célébrité à Halloween, Jack erre dans les cimetières et les forêts, observé par Sally, une créature féminine créée par le docteur Finkelstein et secrètement amoureuse de lui. Après avoir découvert la ville de Noël, Jack décide de prendre le rôle du Père Noël cette année-là. Il charge trois complices, Am, Stram et Gram, de kidnapper le véritable Père Noël pour lui permettre de prendre sa place. Malgré les tentatives de Sally pour l’en dissuader, Jack poursuit son plan. Une fois de retour à Halloween-ville avec le Père Noël kidnappé, Jack commence à distribuer des cadeaux créés par les habitants de Halloween, mais leur nature effrayante provoque la panique dans la ville. La police intervient, envoyant la défense anti-aérienne contre le traîneau de Jack et mettant fin à son plan. Pendant ce temps, le Père Noël est retenu captif par Oogie Boogie, et Sally tente courageusement de le sauver, mais se retrouve également prisonnière. Jack, réalisant son erreur, affronte Oogie Boogie pour sauver ses amis et ramener le véritable esprit de Noël. À la fin, Jack renvoie le Père Noël au pays de Noël et vainc Oogie Boogie, permettant ainsi à Noël d’avoir lieu comme il se doit. Sally, libérée et reconnaissante envers Jack, lui avoue enfin son amour. Ce récit dépeint une aventure palpitante où Jack Skellington découvre l’importance de la véritable signification de Noël et trouve l’amour avec Sally.